Με τη συμμετοχή εννιά ομάδων της Super League 1 και συνολικά 22 ομάδων θα διεξαχθεί η κλήρωση της 5ης φάσης.
Συμμετέχουν οι 12 νικήτριες ομάδες της 4ης φάσης που είναι οι Παναχαϊκή, Τρίκαλα, Βέροια, Καλαμάτα, Εργοτέλης, Καβάλα, Πλατανιάς, Ιάλυσος, Απόλλων Λάρισας, ΠΑΣ Γιάννινα και δυο εκ των Ολυμπιακού Βόλου ή Απόλλων Πόντου και Αιολικός/Κόρινθος-Νίκη Βόλου ή Απόλλων Σμύρνης.
Επίσης στην κληρωτίδα θα μπει η μια ομάδα που προκρίθηκε άνευ αγώνα, ο Πανσερραϊκός και οι 8 ομάδες της SL1 από την 6η έως την 13η θέση του βαθμολογικού πίνακα της SL της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019 και συγκεκριμένα οι Πανιώνιος, Λαμία, Παναθηναϊκός, Παναιτωλικός, ΑΕΛ, Αστέρας, Ξάνθη, ΟΦΗ και τέλος η πρωταθλήτρια ομάδα της FL της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019, ο Βόλος.
Η προκήρυξη της ΕΠΟ για την 5η φάση του κυπέλλου Ελλάδας αναφέρει:
Συμμετέχουν οι 12 νικήτριες ομάδες της 4ης ΦΑΣΗΣ, η μια ομάδα που προκρίθηκε άνευ αγώνα, οι οκτώ (8) ομάδες της SL1 από την 6η έως την 13η θέση του βαθμολογικού πίνακα της SL της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019 και η πρωταθλήτρια ομάδα της FL της αγωνιστικής περιόδου 2018-2019 (σύνολο 22ομάδες).
Σχηματίζονται δυο γκρουπ δυναμικότητας. Το πρώτο γκρουπ αποτελείται από τις εννέα (9) ομάδες της SL1 και το δεύτερο γκρουπ δυναμικότητας αποτελείται από τις 13 ομάδες που προκρίθηκαν από την 4η ΦΑΣΗ.
Μετά από κλήρωση σχηματίζονται 9 ζευγάρια. Γηπεδούχος είναι η ομάδα που κληρώνεται πρώτη. Οι τέσσερις (4) ομάδες που θα παραμείνουν στην κληρωτίδα αφού έχει ολοκληρωθεί η διαδικασία της κλήρωσης θα αγωνισθούν μεταξύ τους, με γηπεδούχο ομάδα την ομάδα που κληρώθηκε πρώτη.
Οι αγώνες είναι διπλοί και από αυτούς θα προκύψουν 11 νικήτριες ομάδες. Σύνολο αγώνων: 22