Σε Α΄και Β΄φάση του θεσμού
ΚΥΡΙΑΚΗ 20 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ
ΣΚΕΠΑΣΤΗ 2005 – ΑΟ ΑΙΔΗΨΟΥ 3-0
ΑΕ ΤΑΞΙΑΡΧΗ – ΑΡΤΕΜΗΣΙΑΚΟΣ 1-7
ΑΕ ΚΑΘΕΝΟΙ – ΑΠΟ ΚΑΣΤΕΛΛΑΣ 2-0
ΑΣΤΕΡΑΣ ΒΑΤΩΝΤΑ – ΑΟ ΧΑΛΚΙΣ 0-2
ΑΟ ΛΟΥΚΙΣΙΩΝ – ΑΟ Ν.ΑΡΤΑΚΗΣ 0-3
ΑΟ ΔΥΣΤΟΥ – ΑΟ ΚΑΡΥΣΤΟΥ 1-2 (Παράταση) κ.δ 1-1
ΝΗΛΕΑΣ ΝΕΟΧΩΡΙΟΥ – ΑΥΛΩΝΑΡΙ 5-4 (Παράταση) λ.δ 3-3
ΑΟ ΚΡΙΕΖΩΝ – ΤΑΜΥΝΑΙΚΟΣ 2-3 (Παράταση) κ.δ 1-1
ΣΑΒΒΑΤΟ 19 ΣΕΠΤΕΜΒΡΙΟΥ
ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΜΑΝΤΟΥΔΙΟΥ – ΟΠΑ Λ. ΑΙΔΗΨΟΥ 3-0
ΕΝ. ΑΠΟΛ. & ΑΟ ΙΣΤΙΑΙΑΣ – ΔΟΞΑ ΠΡΟΚΟΠΙΟΥ 3-2 (Παράταση) κ.δ 2-2
ΑΠΚΟ ΔΡΟΣΙΑΣ – ΜΑΚΡΥΚΑΠΑ 5-3 πεν. κ.δ 0-0
ΚΕΡΑΥΝΟΣ ΧΑΛΚΙΔΟΣ – ΕΛΛΗΣΠΟΝΤΟΣ 0-1
ΑΟ ΖΑΡΗΤΡΑ – ΟΛΥΜΠΟΣ ΓΥΜΝΟΥ 1-4
ΑΠΣ ΣΤΑΥΡΟΥ – ΗΡΑΚΛΗΣ ΨΑΧΝΩΝ 1-4
ΑΟ ΑΥΛΙΔΑΣ – ΜΙΑΟΥΛΗΣ ΦΥΛΛΩΝ 3-0 α,α